Il sound fresco e semplice del suo complesso, che fondeva elementi disparati come il folk messicano, il blues del Delta, il gospel e il rockabilly, conquisto' rapidamente gli Stati Uniti, l'Australia e il Regno Unito, cosi` come la sua immagine di liceale occhialuto e sorridente, che era l'esatto opposto dell'immagine ribelle dei primi rockers.

Il suo ottimismo infantile si esprimeva attraverso scioglilingua onomatopeici di sensazioni tenuti assieme da una grammatica semplicissima. Il suo gergo era un apparente nonsense di esclamazioni acute, vocativi gutturali, messaggi ermetici e slogan rimati. Holly aveva perfettamente assimilato il "baby talk", il linguaggio che gli adulti usano con i bambini, fatto di sillabe piu` che di parole (hey, oops, ouch, dee, gee), di ripetizioni leziose ("pretty pretty pretty pretty Peggy Sue" la piu` celebre), di rime stupidine, e soprattutto di toni di voce esagerati. Il singhiozzo ("glottis") che scivolava da un basso profondo al falsetto piu` acuto si ricordava in realta` di come si racconta la favola di "Little Red Hood" (Cappuccetto Rosso) e del "lupo cattivo". Proprio questo divenne il suo marchio di fabbrica piu` caratteristico.

Buddy Holly (Charles Holley) formo` a Lubbock (in Texas) il suo primo complesso, i Western & Bop Band. Quando iniziarono a suonare, nel 1953, Holly aveva 17 anni. Il postumo Holly In The Hills (Decca, 1965) raccoglie le prime registrazioni, che erano influenzate dalla country music dell'epoca, con qualche timida sortita nel rockabilly e nel rhythm and blues. Nel 1956 Holly abbandono` il gruppo e si trasferi` a Nashville per registrare i suoi primi pezzi, che erano mediocri ballate country (l'eccezione e` That'll Be The Day, che pero` la casa discografica rifiuto` di pubblicare, appunto perche' era insolita). Holly torno` a Lubbock e formo` i Crickets, con Jerry Allison alla batteria, Niki Sullivan (poi Sonny Curtis) alla chitarra e Joe Mauldin (poi Don Guess) al basso. Alla fine del 1956 si esibirono con Elvis Presley e Holly decise di cambiare genere. All'inizio del 1957, sotto la supervisione del produttore Norman Petty, il gruppo registro` una nuova versione di That'll Be The Day, che sanci` l'inizio della sua carriera rock and roll. La canzone, un rhythm and blues caracollante, rilassato e orecchiabile, arrivo` al primo posto delle charts nel settembre 1957. I Crickets rappresentavano una nuova forma di rock and roll, in cui l'ensemble contava piu` del cantante, ma le convenzioni dell'industria discografica (ovvero Petty) spinsero Holly a registrare Peggy Sue (1957) a suo nome, non a nome del complesso. Da quel momento Holly intraprese una duplice carriera, come cantante del complesso e come cantante chitarrista in proprio. Peggy Sue sarebbe rimasto il suo singhiozzo piu` febbrile, con accompagnamento di chitarra ritmica tanto frenetico quanto impercettibile (in sedicesimi) e battiti sparsi di tam-tam: Holly e` completamente solo (si sente persino il rumore del plettro sulle corde), a cantare, ripetere, accentuare, deformare il nome della ragazza in infinite variazioni di phrasing. Completo` il trittico degli esordi Oh Boy (dicembre 1957) dei Crickets, un ringhioso hillbilly.

I Crickets furono il primo gruppo ad adottare la formazione classica, con basso, batteria (il tribale Jerry Allison) e due chitarre. Come scrittore, poi, Holly era piu` prolifico di ogni altro rocker.

Nel 1958 i maggiori successi furono Maybe Baby, ironica e con cori doo-woop, un rhythm & blues di New Orleans come Think It Over, e la danza da party Rave On.

Ma nei due album, Chirping Crickets (MCA, 1957) e Buddy Holly (1958), venivano pubblicati altri piccoli gioielli, e la personalita' romantica di Holly risultava messa meglio a fuoco. Sono infatti i brani semplici e scarni a farla da padroni: Words Of Love, un'anteprima di folk-rock jingle-jangle melodico, con il canto sovrainciso due volte per dare l'impressione del duo; Everyday, un ritornello infantile con arrangiamento sporadico in sottofondo (ritmo di trotto ottenuto con le bacchette battute sulle ginocchia, lente frasi marziali di celeste, un pianoforte natalizio), blues sincopati come Not Fade Away (una variazione su Mona di Bo Diddley), cantanta singhiozzando, e melodie tanto facili da fischiettare quanto esistenziali nell'umore e nei testi, da It's So Easy a Well All Right.

Tutti i suoi dischi possedevano una vitalita`, una loquacita` e un nervosismo ritmico che riflettevano esattamente lo stato d'animo degli adolescenti.

Nel giro di poco piu` di un anno la fama di Holly era diventata seconda soltanto a quella di Presley. Ma dopo il matrimonio, nell'estate del 1958, i rapporti con i Crickets si fecero piu` difficili. Anche l'ispirazione si inaridi`, e Holly, trasferitosi in ottobre al Greenwich Village, comincio` a registrare brani per orchestra. Nel febbraio 1959 l'aereo su cui viaggiava con altri cantanti si schianto` e tutti i passeggeri perirono. Quel giorno venne battezzato "The Day The Music Died", tanto fu lo sgomento del pubblico. Holly moriva a 22 anni. Dopo la sua morte uscirono altri 45 giri, che conquistarono le classifiche, soprattutto britanniche, in particolare It Doesn't Matter Anymore (con sezione d'archi), e con i quali, anche da morto, Holly invento` un'altra tradizione della musica rock: la corsa alla speculazione sulla morte di un divo.

Holly era un musicista molto piu` consapevole dei suoi contemporanei, non soltanto perche' scriveva da se` le canzoni che cantava, ma anche perche' aveva introdotto due importanti modelli: aveva adottato la struttura chitarre- basso- batteria che poi diventera` classica (sebbene i coretti bassi da doo-wop suonino oggi piuttosto antiquati) e uno stile di canto (quel modo di far fluttuare la voce in modo assolutamente controllato fra il tono normale e il falsetto con il caratteristico singhiozzo) che rappresentava una delle prime vere innovazioni del vocalismo bianco. Holly si distinse poi anche per l'originalita` degli arrangiamenti (impiego` persino tecniche primitive di overdub). Fu infine il primo cantante (non cieco) che portasse gli occhiali, anche questo un segno che i tempi stavano cambiando. La sua immagine era addirittura vulnerabile, da timido quattrocchi in giacca e cravattino, ben lontana dall'iconografia aggressiva ed esagitata degli altri rocker.

Fra i meriti storici di Holly va anche messo quello di aver creato, con Peggy Sue, la prima eroina popolare del rock and roll, la naturale controparte femminile di Johnny B. Goode. Ed e` soprattutto importante il modo in cui la presenta, non con la solita petrarchesca apologia poetica, ma con il tono di una confidenza adolescenziale, dalla quale poco si intuisce dei suoi attributi estetici ma molto dell'animo del ragazzo. In effetti tutte le canzoni di Holly formano un'unica grande canzone che svolge un unico piccolo tema: l'autobiografia di un giovane ventenne.

Nonostante sia numericamente esigua, l'opera di Holly e` sicuramente la piu` importante dei rocker bianchi, sia perche' egli rappresenta l'unico vero compositore degli anni '50 (con Berry); sia perche' il suo stile, battezzato tex-mex in omaggio alle sue zone d'origine, rappresenta il risultato piu` originale raggiunto dal rock and roll, e al tempo stesso il suo canto del cigno; sia perche', infine, e` il naturale tratto d'unione, per maturita` e raffinatezza, con la musica degli anni '60, in particolare con il canto d'autore esistenziale.

Holly rappresenta un po' anche il momento in cui il rock and roll, terminata la sua funzione di rottura/ provocazione e adempiuti gli obblighi commerciali, un attimo prima di estinguersi, diventa musica fine a se stessa.

One of the Crickets, Sonny Curtis, wrote I Fought The Law, a hit (1965) for Bobby Fuller.