Soltanto nel 1952 riusci` ad incidere la Dust My Broom di Johnson e a costituire un proprio complesso (oltre alla sua chitarra, sax piano e batteria), con cui si esibi` a Canton, meta` strada fra Saint Louis e Chicago. Li` incise tutti i suoi classici: Baby What's Wrong (1952), Early In The Morning (1953), Robert Johnson's Standing At The Crossroads (1954, but issued as a single only in 1960), Tampa Red's It Hurts Me Too (1957), The Sky Is Crying (1959), One Way Out (1961), con Sonny Boy Williamson, Shake Your Money Maker (1961). Nel 1963 finalmente Chicago si accorse di lui e lo mando` a chiamare, ma, ironia della sorte, un ennesimo attacco cardiaco (la sua era sempre stata una vita di eccessi) lo fulmino` prima dello spettacolo.

James creo` uno stile bottleneck elettrico martellante, ancora legato alla tradizione del country blues. I vagabondaggi, l'alcool, le donne, i lavori saltuari, la miseria cronica, lo accomunarono nello spirito ai grandi del passato. Pur essendo forse il piu` grande discepolo di Robert Johnson, non ebbe comunque la fortuna di Waters, piu` che altro per mancanza della stessa personalita' organizzativa. I brani registrati durante la sua breve stagione discografica e caratterizzati da un canto agonizzante e da una chitarra piegata a note stridule, sono da considerare fra i classici del blues del rinnovamento, e fra i primi brani di blues-rock.