Taylor aveva esordito a New York nella Flying Machine, le cui registrazioni del 1967 verranno raccolte su The Original Flying Machine (1971) La carriera di James Taylor e` sempre stata tormentata a causa dei suoi malanni personali (reduce da un ospedale psichiatrico e poi tossico-dipendente), e le canzoni (che accompagna con la chitarra acustica traendo spunti dal jazz e dal rhythm and blues) riflettono le sue nevrosi interiori.

Dopo un primo album, James Taylor (Apple, 1969), di tenere ballate arrangiate con cura certosina, sul quale spiccavano Carolina On My Mind e Something In The Way She Moves, si affermo` con Sweet Baby James (Warner, 1970), dove la sua poliedrica timbrica vocale, la sua tecnica chitarristica e il pianismo sentimentale di Carole King concorrono a cesellare le struggenti Sweet Baby James, Fire And Rain, Country Road.

Mud Slide Slim And The Blue Horizon (1971), che si avvaleva di John Hartford e Richard Greene, aveva ancora You Can CLose Your Eyes e Long Ago And Far Away, ma era gia` molto inferiore.

You've Got A Friend, di King, lo piazzo` in testa alle classifiche, e la fama aumento` dopo il molto chiacchierato matrimonio con Carly Simon, e il loro duetto in Mockinbird (1974).

In realta` il frammentario One Man Dog (1972) e Walking Man (1973) avevano molto abbassato le sue quotazioni, e il tono domestico di Gorilla (1975), con l'ironica Mexico, tradiva i limiti intellettuali del personaggio.

A partire da In The Pocket (1976), con Shower The People, Taylor venne ri-definendosi come interprete sofisticato di canzoni orchestrali, in particolare cover di rhythm and blues. La conversione all'easy-listening gli frutto` un album di platino, JT (Columbia, 1977), con Handy Man. Flag (1979) sembra una raccolta di avanzi del disco precedente. Dad Loves His Work (1981), That's Why I'm Here (1985) e Never Die Young (1987) proseguirono la discesa in un pop raffinato. Migliore New Moon Shine (1991), che lo riporta a qualche atmosfera da brivido (Copperline). Hourglass (1997) e` anche piu` sofisticato, benche' abbia ormai poco o nulla in comune con la scena folk o rock. Lo stile autunnale di questi dischi si sublima su October Road (2002), che sembra il testamento di un vecchio sul punto di morte (On the 4th of July).

Greatest Hits (WB, 1976) raccoglie gli hits del periodo d'oro.

Surprisingly, his best-sellers came late in his career: first October Road (2004) and then Before this World (2015), that topped the sales charts.