Grisman ha registrato numerosi album con Jerry Garcia: David Grisman & Jerry Garcia (Acoustic, 1991), Not For Kids (Acustica, 1993), Shady Grove (Acustica, 1996). Altro materiale emerse dopo la morte di Garcia: So What (Acoustic, 1998), The Teddy Bear's Picnic (1998), There Ain't No Bugs On Me (1999), The Pizza Tapes (Acoustic, 2000).

Grisman ha continuato una prolifica carriera discografica, sia come solista sia in collaborazione: Svingin' With Svend (Zebra 42108, 1987), Home Is Where The Heart Is (Rounder, 1988), Dawg 90 (Acoustic, 1990), Dagwood (Acoustic, 1993), Songs Of Our Fathers (Acoustic, 1995), Dawganova (Acustica, 1995).
Degni di nota sono anche i suoi tre volumi Tone Poems (Acoustic, 1994), Tone Poems II (Acoustic, 1995), Tone Poems III (Acoustic , 2000).

DGQ 20 (1996) è un'antologia di tutti i dischi del Quintetto.

Grisman ha trascorso la seconda metà degli anni '90 pubblicando collaborazioni: Common Chord (1995), con Daniel Kobialka; Doc & Dawg (1997), con Doc Watson; I'm Beginning to See the Light (1999), con il chitarrista Martin Taylor; Retrograss (1999), con John Hartford e Mike Seeger; New River (2001), con il pianista Denny Zeitlin; e i Dawg Duos (1999).

Dawgnation (2002) segna il ritorno del David Grisman Quintet, che ora consiste in Grisman al mandolino, Joe Craven alle percussioni, James Kerwin al basso, Matt Eakle al flauto ed Enrique Coria alla chitarra.

Il materiale d'archivio di Old And In The Way è stato pubblicato su That High Lonesome Sound (1996), Breakdown (1997), Old & In The Grey (2002).