O'Connor si mise in luce a soli dodici anni con l'album omonimo, in cui era accompagnato da Norman Blake e Charlie Collins. I dischi del primo periodo erano per lo più raccolte di brani tradizionali del bluegrass, ma Markology, con Grisman, Tony Rice e Sam Bush, lo segnalò fra i più brillanti esponenti del "jazzgrass" inventato dal suo patron. Il suo stile si fece ancor più jazz su On The Rampage e per False Dawn arrivò a suonare da solo tutti gli strumenti.

Fra tanti dischi di puro virtuosismo, spesso in compagnia dei principi del violino, il suo show migliore è forse quello di March Of The Pharoahs su On The Mark, affiancato da una sezione ritmica jazz.

Poco più che trentenne, ma già un veterano, ha dato con il Fiddle Concerto per violino e orchestra (e nel coevo quartetto per violino, viola, violoncello e doppio contrabbasso) il suo lavoro più ambizioso.