Losers Kings And Things We Don't Understand (No Idea, 1994) raccoglie i primi quattro dischi su vinile: Making Fun of Things You Don't Understand, Pez Kings, Unglued, Smoke Spot. Vi si trovano le prime versioni di brani che verranno ripresi sugli album successivi e diventerano classici dal vivo: Soundcheck, 24 Hours in Paramus, Time and a Half, Where in the Hell Is Mike Sinkovich, Shotgun. Le liriche di brani come Whipping Boy catturarono l'immaginazione dei ragazzi della loro generazione. Vi si trovano anche le prime cover, un genere in cui i Less Than Jake eccelleranno sempre. Il loro era uno ska-punk comicamente sfrenato che si appoggiava a una temibile sezione di fiati (un trombone e due sassofoni). L'ispirazione veniva dai Rancid ma l'esuberanza era unica.

Il sound di Pezcore (Dill, 1994 - Asian Man, 1995) era una miscela esplosiva di ska e punk, packed to the brim with horns and groovy rhythms ora piu` ska (Liquor Store) e ora piu` punk (My Very Own Flag). A imporli alle folle furono i ritornelli radio-friendly di Johnny Quest Thinks We're Sellouts e Jen Doesn't Like Me Anymore. Il successo dell'album fu dovuto comunque anche e soprattutto alle canzoni riciclate dai dischi precedenti. Le canzoni ska tendono a essere ripetitive, ma almeno una rimarra` un classico del genere: One Last Cigarette. I loro fan si identificheranno anche nell'autobiografica Growing Up On A Couch.

Dopo la colonna sonora Greased (No Idea, 1996), i Less Than Jake si affermarono definitivamente con Losing Streak (Capitol, 1996). Le tirate epilettiche di Automatic, Dopeman, How's My Driving Doug Hastings?, Rock and Roll Pizzeria, e un po' di riciclaggi dal primo album, sono divertenti e trascinanti, cantate e suonate con foga punk, ma l'apice del disco e` ispirato allo ska spedito degli Specials, Johnny Quest Thinks We're Sellouts.

Dopo il Live From Uranus (Capitol, 1998), Hello Rockview (Capitol, 1999) mostra un gruppo determinato a sfruttare il successo del genere con un tripudio di fanfare, un sound assordante, cadenze epilettiche e ritornelli elementari. Ma e` soprattutto un ritorno alle loro radici punk. Nella mischia svettano la travolgente hardcore di Last One Out Of Liberty City e la filastrocca punk-pop di Help Save The Youth Of America From Exploding. Un nutrito gruppo di composizioni funge da ponte fra lo stile selvaggio, che rappresenta il loro stesso senso d'essere, e uno stile piu` commerciale, quello che annovera lo ska comico All My Best Friends Are Metallheads e la melodia quasi Merseybeat di History Of A Boring Town (e che zoppica nello ska-metal-pop pomposo di Big Crash). Forse non e` un caso che l'apice del disco e della loro carriera sia Nervous In The Alley, quando la furia ska-punk viene temperata da cori e organo soul in un'esagerazione di tanti garage-group degli anni '60. Al tempo stesso il disco non dimentica le radici del gruppo e le canzoni sono popolate dei soliti personaggi tratti dalla vita reale, oppure sono dedicate ai temi che prudono gli adolescenti (sempre pero` dalla prospettiva di confessioni autobiografiche del cantante).

Pur essendo meno divertenti dei Mighty Mighty Bosstones e meno trascinanti dei Dance Hall Crashers, il fascino dei Less Than Jake sta in un approccio che e` molto punk, soprattutto quanto raccontano storie della loro generazione o quando rivedono parodisticamente la sottocultura del loro tempo.

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The band grew up, but lost its verve, on Anthem (Warner, 2003) and In With The Out Crowd (Warner, 2006), that incorporated the use of synthesizers.

Rehasher is the side-project of LTJ's bassist that debuted with Off Key Melodies (No Idea, 2004).