Esordirono con uno stralunato omaggio al blues del Delta, Whites Off Earth Now (Latent, 1986), registrato in un garage in un solo giorno, ma presto i Timmins scoprirono la musica country.

Trinity Sessions (RCA, 1988) e` cosi` un album molto diverso, una raccolta di ballate atmosferiche che conservano del blues soltanto il senso di desolazione. Lo stile di quest'album discende soprattutto dai combo di western swing degli anni '50 e dalle orchestrine country di Nashville, con un tocco del Bob Dylan tex-mex di Desire. Cio` che rende unici i loro brani e` che vengono rallentati e soffocati fino alla catalessi, impreziositi e snaturati da anomalie blues e jazz. Il loro marchio di fabbrica e` il bisbiglio anemico e fatale, immerso in climi da film noir degli anni '30, di Margo Timmins, tenera chanteuse di cocktail lounge a notte fonda o Marlene Dietrich della prateria (immortalata nelle due grandi ballate country di Misguided Angel e 200 More Miles).
Voragini di "cool vibration" sono il cadaverico e spettrale Postcard Blues, uno dei piu` lenti e dimessi di sempre, il "classic blues" strascicato I Don't Get It, la malinconica chanson parigina To Love Is To Bury. Le Trinity Sessions di fatto crearono le premesse per lo "slow-core" degli anni '90 (Codeine).
Come sul disco precedente, dominano le cover, ma si sta facendo luce la personalita` del chitarrista Michael Timmins.

Caution Horses (RCA, 1990) accentua la somiglianza con i cantautori della malinconia (come Leonard Cohen). La pacata, toccante semplicita` di Where Are You Tonite e Cheap Is How I Feel esalta la filosofia crepuscolare dei loro testi. Il loro e` il rock piu` introverso dell'epoca.

Con Black Eyed Man (RCA, 1992) Timmins emerge prepotentemente come la vera sorgente d'ispirazione. Non a caso il disco comprende due cover di Townes Van Zandt, cantautore a cui Timmins si ispira per le sue Southern Rain e Murder Tonight In The Trailer Park. I Cowboy Junkies abbandonano con questo disco le atmosfere desolate degli esordi e adottano un sound piu` vigoroso. La simbiosi stabilita fra l'autore (lui) e l'interprete (lei) e` quasi magica.

Il successivo Pale Sun Crescent Moon (RCA, 1993) vanta Anniversary Song e Hunted, e beneficia di un sound piu` robusto.

Questi dischi soffrono pero` della debolezza costituzionale del sound del gruppo, che raramente riesce a sostenere le novelle tragiche del leader. Il loro e` un sound "invernale", non autunnale, che ancora non ha trovato, e forse non puo` trovare, la misura giusta.

Forse proprio la coscienza di questo loro limite li induce a dare con Lay It Down (Geffen, 1996) un'opera sfocata e generica, che ritorna alle atmosfere spartane degli esordi (Lonely Sinking Feeling, Now I Know).

Open (Latent, 2001) is easily their best album since Black Eyed Man. The magic is back for the feedback-drenched murder ballad I Did It All For You and Dark Hole Again, two elegant exercises in the stark, austere, shimmering, somnambulant, minor-key minimalism that made them so essential. Alas, the band (augmented with new players) steers away from its forte for less powerful experiences like Thousand Year Prayer and Beneath the Gate, that wander aimlessly in search of an auteur. On the other hand, the singer is no longer the main attraction: guitarist Michael Timmins leads the band in brooding jams like Bread and Wine and I'm So Open that are reminiscent of Dream Syndicate and Built To Spill at their most metaphysical. A darker ambience and a tougher production may reflect the experience of growing up or the experience of being let down by the music industry.

Miles From Our Home (Geffen, 1998) e' il settimo album della band e l'eta' comincia ad affiorare. Margo Timmins sembra Elizabeth Fraser senza l'arrangiamento: tremenda ma poco convinta. Gelo e silenzio sono assenti salvo che in Blue Guitar. Open (Latent, 2001) e' probabilmente il loro miglior album dai tempi di Black Eyed Man. La magia e' di ritorno nelle murder ballad intrise di feedback I Did It All For You e Dark Hole Again, due eleganti lavori nello stile potente, austero, brillante, sonnambulo, minimale in tono minore che li rese fondamentali. Purtroppo la band (ora con nuovi strumentisti) devia verso esperienze meno potenti come Thousand Year Prayer e Beneath the Gate, che vagano senza meta in cerca di autore. D'altro canto, la cantante non e' piu' la maggior attrazione: il chitarrista Michael Timmins guida la band in jam meditabonde come Bread and Wine e I'm So Open, simili a quelle dei Dream Syndicate e Built To Spill piu' metafisici. Ambientazione piu' dark e produzione piu' potente potrebbero essere sintomo di crescita oppure di rigetto da parte dell'industria musicale.

Unfortunately, One Soul Now (Cooking Vinyl, 2004) is an uninspired revision of their cliches, lacking both a concept and a memorable melody. Ultimately, it is just background music for fans of their trademark sound.

At The End Of Paths Taken (Zoe, 2007) confirmed the artistic decline.

The four-volume Nomad Series, ostensibly an attempt to diversify, consisted of Renmin Park (2010), a tribute to China, an album of Vic Chesnutt covers, a live album and The Wilderness (2012).

Purtroppo, One Soul Now (Cooking Vinyl, 2004) è una banale revisione dei loro cliché, priva sia di un concetto che di una melodia memorabile. In definitiva, si tratta solo di suoni di routine per i fan del loro marchio di fabbrica.   At The End Of Paths Taken (Zoe, 2007) ha confermato il declino artistico.   I quattro volumi di Nomad Series, apparentemente un tentativo di diversificare, consistevano di Renmin Park (2010), un omaggio alla Cina, un album di cover di Vic Chesnutt, un album dal vivo e The Wilderness (2012).