Dopo qualche 45 giri sotto diverse sigle (Weird Strings, Midnight Rags), nel 1980 Roland pubblico`, diciottenne, il suo primo album, The Werewolf Of London (Armageddon), a nome Midnight Rags, album che verra` in seguito rimixato dall'autore stesso (Armageddon). Era un'opera ancora confusa di un giovane talento inesperto, che si riallacciava al periodo hippie di Marc Bolan. Su Blades Of Battenburg si faceva comunque largo una concezione della psichedelia come strumento di espressione per la canzone d'autore, e non narcissistico esibizionismo fine a se stesso. Dr Strange proseguiva in quella direzione.

Il suo eccentrico spirito romantico, vittorianamente affascinato dai temi macabri e fantastici, eccessivo fino a lambire il feuilleton, venne pienamente alla luce soltanto con il mini-album Burnt Orchids (Aftermath, 1985) e brani come Death Of Glory, Captain Blood e la title-track (una ballata acustica con sottofondo di quartetto d'archi).

House Of The Dark Shadows (Pastell, 1986) raccoglie alcuni singoli, fra cui Madeleine, Lon Chaney e Ghost Ships.

Preceduto dal singolo Demon In A Glass Case, l'album Danse Macabre (Bam Caruso, 1987) diede la misura di come Roland fosse affascinato dai climi medievali (Witchfinder General) ed esoterici (In The Opium Den) e della sua vocazione lirica (Gabrielle), in generale della sua predilezione per il soprannaturale e per testi che si ispirano liberamente alla letteratura simbolista e decadente. Il fascino per l'Ottocento permea la ballata The Great Edwardian Air Raid.

Dopo opere di rara suggestione come il mini-album A Cabinet Of Curiosities (New Rose, 1987), per chitarra acustica e strumenti ad arco, forte di testi ispirati alla fantascienza e di musiche ispirate al boogie fiabesco di Marc Bolan (Dove, Evening Of Damask) e a un folk sempre piu` rarefatto e crepuscolare (Walter The Occultist, Jumbee, Wyndham Hill), e l'EP Alice's House (Bam Caruso, 1987), il mini-album Happy Families (New Rose, 1988), dedicato a personalita` dell'epoca vittoriana, ha aperto la stagione matura di Roland, ormai abile e certosino cesellatore di atmosfere, nonche' arrangiatore con un tocco quasi rinascimentale, grazie anche al contributo fondamentale del collaboratore Chris Randall (Cousin Emilia, Auntie).

Il successivo Duel (Diva, 1989) lo immerge in un contesto culturale che sta fra Yeats e Frescobaldi, Poe e Rameau. La suite The King Must Die costituisce forse il suo apice barocco. L'habitat naturale della musica di Roland e` pero` quello di un angusto "cortile" acustico, in cui non sono molti i giochi possibili; mentre Roland diventa goffo e provinciale quando tenta di uscire dal seminato con sintetizzatori e drum-machine. Questi ultimi album sono troppo curati per elevare melodie cosi` pallide al di sopra della mediocrita`.

Masque (New Rose, 1990) e Roaring Boys (New Rose, 1991) lo hanno sospinto dentro il nuovo decennio senza trovare ancora la chiave di volta di un sound troppo legato a testi e arrangiamenti. L'arrangiatore Chris Randall e` il vero protagonista di questi dischi.

Roland ha sempre avuto l'aria di quello che si trova sperduto nel secolo sbagliato, e forse anche nel mestiere sbagliato.

Strychnine (New Rose, 1992), Sarabande (Gaslight, 1994), Gargoyles (Gaslight, 1997) and, after a long hiatus, Pavane (Gaslight, 2004) have continued his program of neoclassical chamber pop.
Gaslight Tales (2003) is a double-disc anthology.