Donkeys 92-97 (1998) è un'antologia di pezzi mai usciti su album.

Simple Pleasure (Quicksilver, 1999) non è un granchè. I Tindersticks sono una big band che suona easy-listening e lounge music (Can We Start Again). Se all'inizio della loro carriera la musica dei Tindersticks era un gioco di subdole emozioni, il nuovo corso consiste inert pretenziosità fine a se stessa. Non è una coincidenza che la band abbia abbandonato la dipendenza dagli strumenti a corda, marchio di fabbrica delle loro prime registrazioni.

I Tindersticks ne hanno avuto abbastanza di atmosfere depresse, e Can Our Love (Beggars Banquet, 2001) li emancipa dallo stereotipo della musica cupa e malinconica. Arrangiamenti di archi, fiati e tastiere, e il canto alto (acuto) di Stuart Staples, contribuiscono a creare una versione 'forzata' di rhythm&blues nonchè del soul di Memphis e Motown. Se talvolta (Can Our Love) questo sfocia nella parodia, i nove minuti di Sweet Release (organo funky, corni suadenti e archi) riescono a funzionare a diversi livelli (emotivo, strutturale e linguistico) grazie al sapiente rimescolamento degli elementi tipici del genere. People Keep Comin' Around (flauto, sax, violino, piano elettrico e organo) e Chilitetime (tributo all'era del soul psichedelico) potrebbero essere materiale utile per una tesi sul fenomeno della de/ricostruzione del brano musicale. L'album in realtà si apre con una canzone nel loro vecchio stile, Dying Slowly, che potrebbe provenire direttamente da un vecchio album di Leonard Cohen ("questo morire lentamente / è sembrato meglio che spararmi"). Una delle principali distrazioni (non attrazioni) è rappresentata dalla voce di Staples, che probabilmente è sopravvaluta. Tutto sommato, sembra un Van Morrison di second'ordine.

La colonna sonora di Trouble Everyday (Connected, 2001), che è la seconda collaborazione tra i Tinderstick e il direttore francese Claire Denis, vanta una fantastica rigenerazione del loro originario stile post-Tom Waitsiano, Trouble Everyday, ma, per il resto, è monotona muzak da camera pensata per accompagnare il film. Non è un fluire organico di musica, e nemmeno una raccolta di belle canzoni. Comunque, la band mostra segni di maturazione come "auter" jazz/classico di ambizioni Gil Evans-iane e, al di là dello spreco di archi, dimostra di aver il talento e l'eleganza per fare cose più complesse.

Waiting For The Moon (Beggars Banquet, 2003) è un lavoro già più commerciale, e uno dei meno innovativi. Until The Morining Comes è ad oggi la loro miglior imitazione di Lenoard Cohen: confonderebbe lo stesso Cohen fino a fargli pensare che sia una cover di una sua canzone. Say goodbye to the City è sussurrata in un modo che richiama sia la malinconia dei Morphine sia la drammaticità di  Nick Cave, per poi arruffarsi in un potente tornado di fiati à la Rock Bottom di Robert Wyatt. Waiting for the Moon è ancor più mansueta, con una melodia da music-box suonata in sottofondo, un buzzing di accordion nel cielo e un violino che cavalca il vento.
Sfortunatamente, il gruppo spreca il proprio talento in odiose ballate pop (Sweet Memory, che evoca i momenti meno ispirati di Morrisse, o Trying To Find A Home, che sostanzialmente è solo una variazione di Imagine di John Lennon, o My Oblivion, degna delle torture orchestrali di Burt Bacharac). Il duetto Sometimes It Hurts è senza dubbio orecchiabile ed elegante, ma forse più adatta ad un Elton John (ritmo dance, violini romantici, coro femminile).
I Tindersticks sono un gruppo easy-listening, ma si vergognano ad ammetterlo.

Working for the Man (2005) è una retrospettiva dei primi anni, fino a Simple Pleasure (1999).

Nel 2006 il polistrumentista Dickon Hinchliffe lasciò la band.

Stuart Staples ha composto la colonna sonora del film di Claire Denis The Intruder (2005): un loop semplice, sommesso e senza vita composto da rumori percussivi, chitarra pizzicata e tromba agonizzante.

Staples ha poi pubblicato l'album solista Leaving Songs (2006).

Hinchliffe è stato sostituito dagli arrangiamenti per archi di Lucy Wilkins per The Hungry Saw (2008), le cui ballate suonano quindi decisamente come l'odioso muzak di Bacharach.

Falling Down A Mountain (4AD, 2010) era una raccolta più eclettica che esaminava l'intero universo della musica pop dal jazz-rock (Falling Down A Mountain) al Tamla soul (Harmony Around My Table, una delle loro canzoni più orecchiabili di sempre), dai Velvet Underground (Black Smoke) alla ballata (Peanuts, un duetto con Mary Margaret O'Hara), e include echi di Ennio Morricone sia nella strumentale Hubbard Hills che in She Rode Me Down.
Sfortunatamente la maggior parte delle canzoni sarebbero stati degli avanzi sugli album realizzati dai migliori intepreti del genere.

Le prime colonne sonore dei film, tra cui Rhums (2008) e White Material (2009), sono state raccolte su Claire Denis Film Scores: 1996-2009 (2011).

The Something Rain (2012) è stato un altro set vario che ha applicato classe e sofisticatezza ai nove minuti di kammerspiel parlato di Chocolate, al noir soul-rock Show Me Everything, fino alla ballata Medicine, e la solita dose di Morricone in Goodbye Joe, con tanto di vivace canzone This Fire of Autumn, per mandare in frantumi lo stereotipo dei Tindersticks come musica funebre.
Se l'album precedente aveva soltanto Harmony Around My Table a giustificare la propria esistenza, questo aveva almeno una composizione ambiziosa e un paio di pezzi dall'atmosfera compiuta.

Staples ha continuato a comporre colonne sonore per Claire Denis, tra cui l'elettronico e ambient Les Salauds (2013) e il più convenzionale High Life (2018).

Across Six Leap Years (2013) contiene dieci ri-registrazioni dal vivo di vecchie canzoni.

Staples e McKinna hanno anche composto musica orchestrale per un museo, raccolta su Ypres (2014), in particolare i 20 minuti di The Third Battle of Ypres, con il droning sostenuto nella vena di Arvo Part, e i 13 minuti leggermente più drammatici di Whispering Guns Parts 1, 2 and 3.

The Waiting Room (2016) è un'altra dose di rilassante pop da camera per i fan più anziani. Staples a volte suona come Leonard Cohen (nelle parti maschili di Hey Lucinda) e David Bowie (Were We Once Lovers) e persino Alan Vega (la prima metà di We Are Dreamers).

Stuart Staples ha anche composto la colonna sonora e diretto il documentario Minute Bodies (2016), un omaggio al naturalista e fotografo Frank Percy Smith (Londra, 1880 -1 Londra, 1945), pioniere del time-lapse.
La colonna sonora non "parla" molto, ma la grafica è impressionante, un collage di "video" originali di esseri viventi realizzati da Smith.

No Treasure But Hope (2019) è pieno di canzoni scadenti ma ne contiene alcune decenti in una varietà di stili, dalla ballata sentimentale anni '50 (The Amputees) al maestoso valzer orchestrale (Pinky in the Daylight). Il clou musicale è una canzone insolitamente vivace, la danza popolare esotica See My Girls con un pattern di pianoforte martellante, una interpretazione enfatica e una voce di accompagnamento minacciosa che ricorda Nick Cave.